Originaire de Londres, Angleterre. Sa mère Phyllis Mary James, meurt a ses 12 ans. Lennie et son frère plus âgé  entrent tous deux dans des maisons d'enfants.

A ses 16 ans il a été placé avec un ouvrier social qui a deux enfants plus  âgés, et ils restent en très bon contacts encore aujourd'hui. Après avoir obtenu un diplôme de la Guilhall School of Music  and Drama en 1988 Lennie James commence contrairement à ses collègues américains actuels par des petits rôles de séries  anglaise.

Peu après Lennie débarque aux Etats-Unis où il compte bien faire carrière.

On le voit d’ailleurs au cinéma dans « Lost in Space » en 1999 avec Matt LeBlanc et Gary Oldman. Son autre gros  rôle dont beaucoup se souviennent c’est Sol, le gangster old school dans « Snatch » de Guy Ritchie avec Brad Pitt et Jason  Statham.

En 2005 Lennie revient dans « Sahara » avec Matthew McConaughey et Penélope Cruz puis adepte des séries TV, il se  dirige vers « Jericho » dès 2006.

Il a été placé en famille d'accueil a ses 16 ans.

Vidéo : http://www.youtube.com/watch?v=rh6CErCdwA0